Castle Island a South Boston è una penisola coronata da Fort Independence (1851) con un anello pianeggiante di muri di cinta di 4 km attorno a Pleasure Bay, una delle passeggiate più amate di Boston. Tutto l'anno, i cani al guinzaglio sono i benvenuti sui muri di cinta, sull'esterno del forte e sui prati; dal 1 ottobre al 31 marzo sono i benvenuti anche sulla spiaggia stessa. L'acqua protetta di Pleasure Bay è calma e i muri di cinta guardano verso le piste dell'aeroporto di Logan, una delle passeggiate simbolo della città tra cani e osservazione degli aerei. Il Sullivan's all'ingresso serve vongole fritte e ha un dehors che accetta cani al guinzaglio (tavoli fuori stagione).
Regole: Guinzaglio obbligatorio tutto l'anno sui muri di cinta e sull'esterno del forte; la spiaggia è vietata ai cani dal 1 aprile al 30 settembre. Sacchetti per la raccolta obbligatori. Le visite all'interno di Fort Independence non ammettono animali, solo animali di servizio.
