Castle Island, dans le sud de Boston, est une presqu'île coiffée par le Fort Independence (1851), avec une boucle plate de digue de 4 km autour de Pleasure Bay, l'une des promenades les plus appréciées de Boston. Toute l'année, les chiens tenus en laisse sont bienvenus sur la digue, à l'extérieur du fort et sur les pelouses ; du 1er octobre au 31 mars, ils sont aussi bienvenus sur la plage elle-même. L'eau protégée de Pleasure Bay est calme et la digue fait face aux pistes de l'aéroport Logan, l'une des promenades emblématiques de la ville pour observer chiens et avions. Sullivan's, à l'entrée, sert des palourdes frites et dispose d'une terrasse acceptant les chiens en laisse (tables hors saison).
Règles : Laisse obligatoire toute l'année sur la digue et à l'extérieur du fort ; la plage est interdite aux chiens du 1er avril au 30 septembre. Sacs de ramassage obligatoires. Les visites de l'intérieur du Fort Independence n'admettent pas les animaux, seulement les chiens d'assistance.
