Castle Island em South Boston é uma península coroada pelo Forte Independence (1851), com um circuito plano de 4 km ao longo do paredão em redor de Pleasure Bay, um dos passeios mais adorados de Boston. Todo o ano, os cães com trela são bem-vindos no paredão, no exterior do forte e nos relvados; de 1 de outubro a 31 de março são também bem-vindos na própria praia. A água protegida de Pleasure Bay é calma e o paredão está virado para as pistas do aeroporto de Logan, um dos passeios emblemáticos da cidade para observar cães e aviões. O Sullivan's, à entrada, serve amêijoas fritas e tem uma esplanada que aceita cães com trela (mesas fora de época).
Rules: Trela obrigatória todo o ano no paredão e no exterior do forte; a praia é interdita a cães de 1 de abril a 30 de setembro. Sacos de recolha obrigatórios. As visitas ao interior do Forte Independence não admitem animais, apenas cães de assistência.
