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Chicago é uma cidade forte em época quente para viajar com animal (maio-outubro), com uma das maiores redes de Dog Friendly Areas dos EUA (mais de 25 DFA mais Montrose Dog Beach), um Lakefront Trail plano de 29 km, transportes públicos grátis para animais pequenos em transportadora, a lei de esplanadas do Illinois (Public Act 99-0937), O'Hare aprovado pelo CDC para chegadas internacionais de cães, e duas sólidas urgências veterinárias 24/7 dentro da cidade. As principais limitações são o inverno rigoroso (dezembro-março, frequentemente de -10 a -20 °C de sensação com neve de efeito de lago que obrigam a proteção das almofadas e passeios curtos) e a regra estrita da transportadora na CTA e no Metra para cães que não sejam pequenos.
Os cães que entram nos EUA a partir de países sem raiva ou de baixo risco (UE, Reino Unido, Canadá) precisam de vacina antirrábica válida, microchip e o formulário CDC Dog Import preenchido online antes da viagem (cdc.gov/importation/dogs). Regras endurecidas em agosto de 2024: todos os cães devem chegar a um dos 18 aeroportos aprovados pelo CDC (O'Hare ORD é um, Midway MDW não para chegadas internacionais de cães), ter pelo menos 6 meses e apresentar o comprovativo do formulário CDC. Os gatos não têm atualmente requisito federal de vacinação à entrada, embora as companhias aéreas costumem exigir uma.
Os invernos de Chicago (dezembro-março) descem regularmente a -10 a -20 °C com neve de efeito de lago e sensação térmica, e a cidade espalha muito sal nos passeios; a proteção das almofadas (botas ou bálsamo) é realmente necessária e os passeios devem ser curtos. Os verões (junho-agosto) são quentes e húmidos, frequentemente 30-32 °C com ponto de orvalho alto; evite o asfalto ao meio-dia (use a relva do Lakefront Trail ou a sombra de Lincoln Park) e leve água. A brisa do lago Michigan pode baixar a temperatura 5-10 °C do interior à beira do lago nas tardes de verão, uma vantagem real para os cães.
O Chicago Municipal Code 7-12-030 exige trela de no máximo 1,80 m em todas as ruas, passeios e parques públicos exceto dentro das mais de 25 Dog Friendly Areas (DFA) oficiais e em Montrose Dog Beach. Apanhar os dejetos é obrigatório (multa a partir de 50 $). A entrada em qualquer DFA, incluindo Montrose Dog Beach e Wiggly Field, exige um Dog Friendly Area Permit anual de 5 $ (online pelo Chicago Park District) e prova de vacinação antirrábica em dia. O Illinois não tem legislação de raça ao nível do estado, mas os edifícios, hotéis e HOA podem aplicar as suas próprias restrições. Na CTA ('L' e autocarro) e no Metra a regra da transportadora é estrita para cães que não sejam de serviço; o Metra também proíbe animais nos comboios de hora de ponta nos dias úteis.