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Chicago es una ciudad fuerte en temporada cálida para viajar con mascota (mayo-octubre), con una de las mayores redes de Dog Friendly Areas de EE. UU. (más de 25 DFA más Montrose Dog Beach), un Lakefront Trail llano de 29 km, transporte público gratis para mascotas pequeñas en transportín, la ley de terrazas de Illinois (Public Act 99-0937), O'Hare aprobado por el CDC para llegadas internacionales de perros, y dos sólidas urgencias veterinarias 24/7 dentro de la ciudad. Las principales limitaciones son el invierno duro (diciembre-marzo, a menudo de -10 a -20 °C de sensación con nieve por efecto lago que obligan a proteger las almohadillas y salidas cortas) y la regla estricta del transportín en CTA y Metra para perros que no son pequeños.
Los perros que entran a EE. UU. desde países sin rabia o de bajo riesgo (UE, Reino Unido, Canadá) necesitan vacuna antirrábica vigente, microchip y el formulario CDC Dog Import cumplimentado online antes del viaje (cdc.gov/importation/dogs). Reglas endurecidas en agosto de 2024: todos los perros deben llegar a uno de los 18 aeropuertos aprobados por el CDC (O'Hare ORD es uno, Midway MDW no para llegadas internacionales de perros), tener al menos 6 meses y presentar el justificante del formulario CDC. Los gatos no tienen actualmente requisito federal de vacunación a la entrada, aunque las aerolíneas suelen exigir uno.
Los inviernos de Chicago (diciembre-marzo) bajan habitualmente a -10 a -20 °C con nieve por efecto lago y sensación térmica, y la ciudad echa mucha sal en las aceras; la protección de almohadillas (botas o bálsamo) es realmente necesaria y los paseos deben ser cortos. Los veranos (junio-agosto) son cálidos y húmedos, a menudo 30-32 °C con punto de rocío alto; evita el asfalto a mediodía (usa el césped del Lakefront Trail o la sombra de Lincoln Park) y lleva agua. La brisa del lago Michigan puede bajar la temperatura 5-10 °C del interior al lago en las tardes de verano, un plus real para los perros.
El Chicago Municipal Code 7-12-030 exige correa de máximo 1,80 m en todas las calles, aceras y parques públicos salvo dentro de las más de 25 Dog Friendly Areas (DFA) oficiales y en Montrose Dog Beach. Recoger los excrementos es obligatorio (multa desde 50 $). Entrar a cualquier DFA, incluidos Montrose Dog Beach y Wiggly Field, exige un Dog Friendly Area Permit anual de 5 $ (online en el Chicago Park District) y prueba de vacunación antirrábica al día. Illinois no tiene legislación de raza a nivel estatal, pero los edificios, hoteles y HOA pueden aplicar sus propias restricciones. En CTA ('L' y bus) y Metra la regla del transportín es estricta para perros que no son de servicio; Metra también prohíbe mascotas en trenes en hora punta entre semana.